질문에 감사드립니다.

‘계시다’는 “어느 곳에서 떠나거나 벗어나지 아니하고 머물다.”라는 뜻을 나타내는
‘있다’의 높임말이므로,
“부모님께서는 지금 시골에 계십니다./선생님은 지금 댁에 계실 겁니다.”와 같이
‘부모님께서는’, ‘선생님은’과 같은 주어와는 호응하여 쓰이지만, ‘
말씀이’, ‘돈이’ 등의 주어와 호응하여
‘*말씀이 계시다’, ‘*돈이 계시다’와 같이는 쓰일 수 없습니다.

참고로
1. “교장 선생님의 말씀이 있으시겠습니다.”의 정도는 간접 높임 표현으로 맞습니다.
2. ‘돈’이, 높여야 할 대상의 소유물이라면, ‘돈이 있으셔서/돈이 많으셔서’와 같이 간접 높임 표현을 쓰는게 바람직한 것으로 보입니다.

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>>김윤성님 글어제 학교 입학식이 있었습니다.
그런데 우리 학교 학생주임선생님께서는
항상 "교장 선생님 말씀이 계시겠습니다. "
라고 합니다. 이 말이 들을 때마다 어색한데요
맞는 표현인가요 아님 잘 못된 표현인가요? 

어느 신문 사설에 "돈이 많이 계셔서 좋으시겠어요." 라고 표기하고 있는데
이 또한 맞는 표현인가요?

우리말은 항상 어렵습니다.ㅠㅠ