말은 고정불변의 것이 아니라 시간이 흐르며 의미나 형태 등이 변할 수 있습니다.
점입가경 또한 그 의미가 변한 것이라고 보시면 될 것 같습니다.
이와 비슷한 예로 '가관'을 들 수 있습니다.
'가관'을 표준국어대사전에서 찾으면 다음과 같습니다.
가관02(可觀)[가ː-]
「명사」
「1」꼴이 볼만하다는 뜻으로, 남의 언행이나 어떤 상태를 비웃는 뜻으로 이르는 말.
「2」경치 따위가 꽤 볼 만함
물론 두 번째 뜻풀이와 같이 긍정적인 의미가 남아 있습니다만 첫 번째 뜻풀이와 같이 쓰이는 것이 더 흔한 것으로 보아 원래의 긍정적인 의미가 반어적으로 사용되며 점차 힘을 얻어 의미의 전용이 일어난 것으로 보입니다.

>>김진호님 글점입가경을 사전에서 찾아 보면
점입-가경(漸入佳境)
「명사」
「1」들어갈수록 점점 재미가 있음.
「2」시간이 지날수록 하는 짓이나 몰골이 더욱 꼴불견임을 비유적으로 이르는 말.
이라고 나오고 또 일상적으로 볼 때 부정적인 상황에 쓰이는 것 같습니다.
그런데 점입가경은 한자 그대로 보면 점점 들어갈 수록 아름다운 경치라고 풀이되는데
부정적인 의미로 쓰이는 이유는 왜인가요? 답변 바랍니다.